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L'occupation humaine de la région est très ancienne, comme en témoignent les nombreux vestiges préhistoriques retrouvés dans les communes avoisinantes. Ce n’est cependant qu’à la période gallo-romaine que se développe un premier bourg, autour d'un « oppidum », camp fortifié, établi sur une éminence, actuelle colline du château. C’est lors de la conquête romaine de l'Aquitaine qu’un officier de Crassus, nommé Andron, aurait établi ce premier camp dans la région, d'où le nom Mons Andronis devenu par la suite Montandre, puis Montendre.
Pour les premiers siècles de notre ère, l'histoire de Montendre demeure méconnue. Des récits évoquent le passage dans la région de Charlemagne, à la poursuite du duc Hunald… Plus tard, un premier château, sans doute en bois et fort rudimentaire, fut établi à l'emplacement présumé du camp romain (IXe siècle). Il faut attendre 1032 et le capitulaire de l'abbaye de Cellefrouin pour qu'apparaisse le nom du plus ancien seigneur de Montendre connu à ce jour : Guillaume Ier. Au début du XIIIe siècle, la petite cité est un pôle commerçant modeste mais dynamique, qui rayonne sur la région alentour. Le bourg où se concentrent la plupart des habitations, s'organise autour des halles et de deux champs de foire établis aux principales sorties de la ville : marché aux porcs au nord, marché aux bestiaux au sud. Deux collines encadrent la cité : celle du château, qui culmine à près de 114 mètres, porte un château en pierre depuis le XIIe siècle. Véritable forteresse, il est doté d'épaisses murailles, d'une tour carrée et de robustes tours rondes. La colline qui lui fait face, bien moins haute, abrite, outre l’église, un cimetière et plusieurs moulins à vent. Des chemins de terre relient le bourg à une multitude de hameaux, répartis à travers la campagne.
