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Depuis le remariage de la duchesse Aliénor d'Aquitaine avec Henri Plantagenêt (1154), Saintonge, Guyenne, Angoumois et Poitou sont partie intégrante d'une grande Aquitaine, sous influence anglaise. En dépit de revirements ponctuels, les seigneurs de Montendre restent, dans l'ensemble, attachés au parti anglo-aquitain. Au moment de la Guerre de Cent ans, la ville et son château aiguisent les convoitises des deux partis, et passe aux mains des uns et des autres, non sans quelques destructions. Après avoir été confisqué par le « Prince noir » en 1365, il est repris 20 ans plus tard par Charles V qui le confie à Jean II de Harpedanne, sénéchal de Saintonge. C'est ce même Jean de Harpedanne qui présida, le 19 mai 1402, le célèbre « Combat des Sept Chevaliers » qui, opposa, dans un lieu baptisé « Motte à Vaillant », sept chevaliers français et sept chevaliers anglo-aquitains. Ce combat « entre gentilshommes » sera chanté par Christine de Pisan comme un haut fait d'armes.

 

 Montendre, la Guerre de Cent ans se termine en 1452 avec la prise du château par les Français de Jehan de Brosse; avant la chute complète de l'Aquitaine l'année suivante.

le Combat des Sept Chevaliers